Sendak nació en 1928 en Brooklyn, Nueva York. Estudió pintura al óleo, composición y dibujo durante dos años en la Art Students League de Nueva York. Después de publicar sus primeros libros como autor e ilustrador, fue con Donde viven los monstruos (Where the Wild Things Are), obra publicada por primera vez en 1963, con la que Sendak adquirió renombre dentro del campo de los libros para niños. En el año de su primera edición fue elegido como uno de los mejores libros ilustrados. Traducido a numerosos idiomas, este libro significó una revolución dentro del ámbito de los libros ilustrados para niños al mismo tiempo que dio lugar a duras críticas.
En 1970 recibió el premio Hans Christian Andersen de ilustración, y en 2003 el premio Memorial Astrid Lindgren, ex aequo con la escritora austriaca Christine Nöstlinger. En 1964 había sido galardonado con la medalla Caldecott.